Castrillo de la Guareña posee un plano irregular con calles angostas. En estas podemos observar aun viviendas tradicionales, de una planta y realizadas en adobe o ladrillo rojo, aunque la mayoría sean más modernas, de dos plantas y con enlucido de yeso. Asimismo, podemos encontrar algunas casas, realizadas en el siglo XIX, que aún conservan sus escudos heráldicos, la rejería de sus ventanales o la decoración floral de sus balcones.

Pero, sin duda, lo que más llama la curiosidad de este pueblo son sus bodegas excavadas en la tierra. Su tradición vitivinícola se remonta a la Edad Media, de ahí que se hayan conservado bodegas de esta época, algunas con el escudo de la Orden de San Juan. Muchas de ellas se siguen usando hoy en día para la elaboración anual de vino.