A tan sólo 13 km de Villaseco de los Gamitos se encuentra la Villa de Ledesma, declarada conjunto histórico artístico y perteneciente a la Asociación de Pueblos más Bonitos de España, espera al visitante con su asombrosa iglesia encaramada a lo alto de un cerro y rodeada por una portentosa muralla que se extiende hacia el Tormes.
Aunque se tiene conocimiento de la existencia de Ledesma desde siglos atrás (suponiéndose construido sobre un antiguo castro y quedando huellas de romanos y musulmanes) es en s.XII cuando es repoblado por Fernando II de León y comienza su etapa de esplendor alcanzando su punto álgido con la cesión del municipio a Beltrán de la Cueva (s.XV), primer conde de Ledesma como lo refleja el escudo de la villa.
La mejor vista del municipio se obtiene desde las afueras, al otro lado del enorme puente viejo edificado en el s.XV (posiblemente sobre uno romano anterior) que deja todo un conjunto de casitas de piedra trepando por el cerro hasta dar con la torre de su iglesia que despunta en lo más alto. Junto a él, el puente nuevo por el que hoy en día cruza la carretera y que deja en el margen contrario al viejo puente una zona de recreo donde los vecinos se acercan a pescar y a pasar las tórridas tardes de verano, junto a los restos del viejo molino harinero.
Cerca de este punto se encuentra el Puente Mocho (único vestigio romano del municipio) al que hay que llegar tras una caminata de unos 5km i/v. De regreso al municipio hay que callejear para llegar a su iglesia, el rincón más especial de Ledesma, con su pórtico gótico hispano-flamenco (s.XV) que hace de arco en mitad de la plaza y su alta torre coronada ya por una espadaña de estilo neoclásico (s.XVIII-XIX). Alrededor de la iglesia, palacios y casonas señoriales se asoman a la plaza, entre las que se encuentran la Casa Consistorial (actual oficina de turismo) y un poco más abajo se encuentra la románica iglesia de San Miguel que alberga en su edificio perfectamente conservado el Centro de Interpretación de la villa donde ampliar información y hacerse con un plano que junto con los paneles informativos a lo largo del casco histórico ayudan a comprender la composición del municipio.
Cercana a la iglesia, se encuentra el castillo de Ledesma que aún conserva buena parte de su muralla construida en el s.XII y mejorada en el XV donde además se puede buscar a encontrar diferentes marcas de cantero. A su patio de armas se accede por una puerta flanqueada por dos grandes torreones edificados entre los ss.XIII-XIV o por su puerta norte presidida por el escudo de la villa (pedir la llave en las cafeterías de la plaza).
